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Cette zone, qui s'étend le long de la rivière Running, de même que le quartier historique de Yamhill au sud, faisaient partie de la concession de terrain de 1843 à l'origine de la création de Portland. Du milieu à la fin du 19e s., ce quartier fut le centre des affaires et des lieux de divertissements de la ville. Il commença à décliner dans les années 1890, alors que l'essor des scieries touchait à sa fin et que le chemin de fer atténuait la dépendance de la ville par rapport à l'activité fluviale. Au fur et à mesure que la ville se développait à l'ouest, la vieille ville est devenue un quartier misérable et un grand nombre des « palais du commerces » en brique et fer forgé ont été démolis, laissant des ouvertures béantes. Depuis sa désignation en 1975 comme quartier historique national, la plupart des bâtiments de la fin du 19e s. ont été restaurés.