On pénètre dans le Kastro, la ville basse de Monemvassia, par la porte principale de l'enceinte qui en comptait cinq. Passé sa chicane, conçue pour ralentir l'irruption des assaillants, on débouche sur la rue centrale. Malgré la présence des boutiques souvenirs qui s'y concentrent, pavés disjoints, murs de pierre et portes en ogive suffisent à vous plonger dans l'atmosphère médiévale. Bordée de demeures anciennes, cette rue conduit à la Grand-Place.