Cette artère commerçante s'appelait à l'origine West Cheap, dérivé du terme anglo-saxon ceap signifiant « faire du troc ». Elle accueillait le marché principal de Londres. Au Moyen Âge s'y tenaient également de nombreux tournois. Des trois églises que comptait Cheapside à l'époque médiévale, seule St Mary-le-Bow fut reconstruite après le Grand Incendie.