Castlegate est bordée de plusieurs belles maisons restaurées. À gauche, aux nos 65 et 67, on distingue deux sculptures incorporées aux murs dont l'une pourrait représenter le taureau de Turnbull. L'enclos abbatial vit les Wordsworth recevoir Scott en 1803 qui leur y lut des passages de son Lai du dernier des ménestrels (plaque aux nos 6 et 7). En 1745, Bonnie Prince Charlie a logé au no 11, plus bas sur Castlegate, alors qu'il menait l'armée jacobite vers l'Angleterre.